Phương giải một số dạng bài tập về este

Lý thuyết:

Dạng 1: Lý thuyết về danh pháp – đồng phân – tính chất este

* Một số lưu ý cần nhớ:

- Cách đọc tên este có dạng RCOOR’

=> Tên R’ + Tên gốc axit (đổi đuôi ic thành đuôi at)

* Lưu ý: nhớ một số gốc R, R’ thường gặp (xem lại phần lý thuyết)

Este có công thức R’OOCR trùng với công thức R’OCOR là este được tạo bởi axit RCOOH và ancol R’OH.

* Một số ví dụ điển hình:

Ví dụ 1: Có các nhận định sau : (1) Este là sản phẩm của phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol ; (2) Este là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -COO-  ; (3) Este no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử C_nH_2nO₂, với n ≥ 2 ; (4) Hợp chất CH₃COOC₂H₅ thuộc loại este. Các nhận định đúng là :

A. (1), (2), (3), (4).

B. (1), (3), (4). 

C. (1), (2), (4).

D. (2), (3), (4).

Hướng dẫn giải chi tiết:

(1) đúng (định nghĩa về este)

(2) sai, không phải chỉ có este mới có nhóm –COO-, axit cacboxylic cũng có nhóm này

(3) đúng

(4) đúng

Đáp án B

Ví dụ 2: Este no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là :

A. C_nH_2nO_2­ (n ≥ 2). 

B. C_nH_{2n - 2}O_2­ (n2).    

C. C_nH_{2n + 2}O_2­ (n2).

D. C_nH_2nO_­  (n2).

Hướng dẫn giải chi tiết:

Este no, đơn chức mạch hở có công thức tổng quát là: C_nH_2nO₂ (n ≥ 2)

Đáp án A

Ví dụ 3: Este vinyl axetat có công thức là :

A. CH₃COOCH=CH₂.

B. CH₃COOCH₃.        

C. CH₂=CHCOOCH₃.

D. HCOOCH₃.

Hướng dẫn giải chi tiết:

Este vinyl axetat có công thức phân tử là: CH₃COOCH=CH₂.

Đáp án A.

Ví dụ 4: : Đun nóng este CH₂=CHCOOCH₃ với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sản phẩm thu được là :

A. CH₂=CHCOONa và CH₃OH.

B. CH₃COONa và CH₃CHO.

C. CH₃COONa và CH₂=CHOH.

D. C₂H₅COONa và CH₃OH.

Hướng dẫn giải chi tiết:

Ta có phương trình:

CH₂=CHCOOCH₃ + NaOH → CH₂=CHCOONa + CH₃OH.

Đáp án A

Ví dụ 5: Phát biểu nào sau đây không đúng ?

A. Phản ứng este hoá xảy ra hoàn toàn.

B. Khi thuỷ phân este no, mạch hở trong môi trường axit sẽ cho axit và ancol.

C. Phản ứng giữa axit và ancol là phản ứng thuận nghịch.

D. Khi thuỷ phân este no mạch hở trong môi trường kiềm sẽ cho muối và ancol.

Hướng dẫn giải chi tiết:

Phản ứng este hóa xảy ra thuận nghịch, không hoàn toàn.

Đáp án A

Dạng 2: Phản ứng thủy phân este

* Một số lưu ý cần nhớ:

Este đơn chức

- Este tạo bởi axit và ancol thủy phân (môi trường axit hoặc kiềm) sẽ sinh ra ancol tương ứng:

RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH

- Este tạo bởi axit và akin thủy phân sẽ sinh ra andehit hoặc ancol

RCOOCH₂=R’ + NaOH → RCOONa + R’CHO

RCOOCH(R’)=R’’ + NaOH → RCOONa + R’-CO-R’’

- Este tạo bởi axit và phenol khi thủy phân trong môi trường kiềm sẽ sinh ra muối phenolat và nước

RCOOC₆H₅ + 2NaOH → RCOONa + C₆H₅ONa + H₂O.

* Este đa chức

Một số phản ứng của este đa chức:

R(COOR’)_n   +  nH₂O  \(\overset{{{\text{H}}^{+}}\,\text{,}\,\,{{\text{t}}^{\text{o}}}}{↔}\) R(COOH)_n   +   nR’OH     

R(OOCR’)_n   +   nNaOH → nR’COONa   +   R(OH)_n  

* Một số ví dụ điển hình:

Ví dụ 1: Muốn thuỷ phân 5,6 gam hỗn hợp etyl axetat và etyl fomiat (etyl fomat) cần 25,96 ml NaOH 10%, (D = 1,08 g/ml). Thành phần % khối lượng của etyl axetat trong hỗn hợp là :

A. 47,14%.

B. 52,16%.

C. 36,18%.

D. 50,20%.

Hướng dẫn giải chi tiết:

Gọi số mol của CH₃COOC₂H₅, HCOOC₂H₅ lần lượt là x, y.

Ta có phương trình phản ứng:

CH₃COOCH₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH (1)

         x                      x                                   (mol)

HCOOC₂H₅ + NaOH → HCOONa + C₂H₅OH (2)

        y                 y                                        (mol)

m dd NaOH = V.D = 25,96 . 1,08 = 28 (gam)

m ct NaOH = m dd * C% = 28 * 10% = 2,8 (gam)

n NaOH = 2,8 : 40 = 0,07 (mol)

Từ (1), (2) => n NaOH = n este = 0,07 mol

=> x + y = 0,07 (I)

Mặt khác, khối lượng 2 este bằng 5,36 gam

=> 88x + 74y = 5,6 (II)

Từ (I) và (II)

=> x = 0,03 ; y = 0,04

%m CH₃COOC₂H₅ = 47,14%.

Đáp án A

Ví dụ 2: Cho 13,6 gam phenyl axetat tác dụng với 200 ml dung dịch NaOH 1,5M đun nóng. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được dung dịch X. Cô cạn X thu được a gam chất rắn khan. Giá trị của a là :

A. 12,2 gam.

B. 16,2 gam.

C. 19,8 gam.

D. 23,8 gam.

Hướng dẫn giải chi tiết:

Ta có phương trình hóa học:

CH₃COOC₆H₅ + 2NaOH → CH₃COONa + C₆H₅ONa + H₂O (1)

n CH₃COOC₆H₅ = m : M = 13,6 : 136 = 0,1 (mol)

n NaOH = 0,2 . 1,5 = 0,3 (mol)

Từ (1) => n NaOH dư sau phản ứng, tính theo este

(1) n NaOH phản ứng = 2 n este = 0,2 mol

=> n NaOH dư = 0,3 – 0,2 = 0,1 mol

n CH₃COONa = n C₆H₅ONa = n este = 0,1 mol

=> Khối lượng chất rắn khan bằng:

m NaOH dư + m CH₃COONa + m C₆H₅ONa

= 0,1 * 40 + 0,1 * 82 + 0,1 * 116 = 23,8 gam

Đáp án D

Ví dụ 3: Xà phòng hoá hoàn toàn 17,6 gam hỗn hợp 2 este là etyl axetat và metyl propionatbằng lượng vừa đủ V (ml) dung dịch NaOH 0,5M. Giá trị V đã dùng là :

A. 400 ml.

B. 500 ml.

C. 200 ml.

D. 600 ml.

Hướng dẫn giải chi tiết:

2 Este trên có CTCT là: CH₃COOC₂H₅, C₂H₅COOCH₃ đều có CTPT là C₄H₈O₂.

n C₄H₈O₂ = m : M = 17,6 : 88 = 0,2 (mol)

n NaOH = n este = 0,2 mol

=> V NaOH = n : C_M = 0,2 : 0,5 = 0,4 lít = 400 ml

Đáp án A.

Dạng 3: Bài toán về phản ứng đốt cháy este

* Một số lưu ý cần nhớ:

Este no, đơn chức mạch hở có dạng C_nH_2nO₂

Ta có phương trình đốt cháy:

C_nH_2nO₂ + (3n-2)/2 O₂ → nCO₂ + nH₂O

=> n H₂O = n CO₂

=> n este = 1,5 n CO₂ – n O₂

* Một số ví dụ điển hình:

Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam este X đơn chức thu được 6,72 lít khí CO₂ (đktc) và 5,4 gam nước. Xác định công thức phân tử của X.

Hướng dẫn giải chi tiết:

n CO₂ = 6,72 : 22,4 = 0,3 mol

n H₂O = 5,4 : 18 = 0,3 mol

n CO₂ = n H₂O => X là este no, đơn chức mạch hở.

Gọi CTPT của X là C_nH_2nO₂

Ta có phương trình: C_nH_2nO₂ + (3n-2)/2 O₂ → nCO₂ + nH₂O

=> n este = (0,3 : n) * n CO₂ = 0,09 : n (mol)

=> Khối lượng mol của X là: 7,4 : (0,3 : n) = 74/3 n

=> 14n + 32 = 74/3 n => n = 3

=> CTPT của X là: C₃H₆O₂

Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp các este no, đơn chức, mạch hở. Sản phẩm cháy được dẫn vào bình đựng dung dịch nước vôi trong dư thấy khối lượng bình tăng 6,2 gam. Số mol H₂O sinh ra và khối lượng kết tủa tạo ra là :

A. 0,1 mol ; 12 gam.

B. 0,1 mol ; 10 gam.

C. 0,01 mol ; 10 gam.

D. 0,01 mol ; 1,2 gam.

Hướng dẫn giải chi tiết:

Hỗn hợp trên là các este no, đơn chức mạch hở.

=> Khi đốt cháy sẽ thu được n CO₂ = n H₂O

Gọi n CO₂ = n H₂O = a (mol)

Khi sục hỗn hợp khí và hơi trên vào dung dịch Ca(OH)₂ thì khối lượng bình tăng lên 6,2 gam

=> m CO₂ + m H₂O = 6,2

=> 44a + 18a = 6,2 => a = 0,1 mol

=> n H₂O = 0,1 mol

Ta có phương trình hóa học:

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ + H₂O

=> n CaCO₃ = n CO2 = 0,1 mol

=> m CaCO₃ = 0,1 * 100 = 10 gam

Đáp án B

Dạng 4: Bài toán về điều chế este (phản ứng este hóa)

* Một số lưu ý cần nhớ:

ROH + R’COOH \(\overset{{{\text{H}}_{2}}\text{S}{{\text{O}}_{4}}\,\tilde{n}a\ddot{e}c\,\text{,}\,\,{{\text{t}}^{\text{o}}}}{↔}\) RCOOR’ + H2O

R(OH)_n   +   nR’COOH \(\overset{{{\text{H}}_{2}}\text{S}{{\text{O}}_{4}}\,\tilde{n}a\ddot{e}c\,\text{,}\,\,{{\text{t}}^{\text{o}}}}{↔}\)  R(OOCR’)_n     +     nH₂O

R(COOH)_n   +   nR’OH \(\overset{{{\text{H}}_{2}}\text{S}{{\text{O}}_{4}}\,\tilde{n}a\ddot{e}c\,\text{,}\,\,{{\text{t}}^{\text{o}}}}{↔}\)  R(COOR’)_n     +     nH₂O

=> Đây là phản ứng thuận nghịch nên hiệu suất luôn nhỏ hơn 100%

* Một số ví dụ điển hình

Ví dụ 1: Thực hiện phản ứng este hóa m gam CH₃COOH bằng một lượng vừa đủ C₂H₅OH thu được 0,02 mol este. Hiệu suất phản ứng H = 60%. Gía trị của m ?

Hướng dẫn giải chi tiết:

Ta có phương trình hóa học:

CH₃COOH + C₂H₅OH \(\overset{{{\text{H}}_{2}}\text{S}{{\text{O}}_{4}}\,\tilde{n}a\ddot{e}c\,\text{,}\,\,{{\text{t}}^{\text{o}}}}{↔}\)CH₃COOC₂H₅ + H₂O

  0,02                                    →                      0,02

Theo lý thuyết khối lượng CH₃COOH cần dùng là : 60 * 0,02 = 1,2 gam

Mặt khác H = 60%

=> Khối lượng axit đã dùng là:

m = (1,2 . 100) : 60 = 2 gam

Ví dụ 2: Đun nóng 6,0 gam CH₃COOH với 6,0 gam C₂H₅OH ( có H₂SO₄ làm xúc tác, hiệu suất phản ứng este hoá bằng 50%). Khối lượng este tạo thành là:                                                       

 A.6,0 gam                          B.4,4 gam

C.8,8 gam                           D.5,2 gam.

Hướng dẫn giải chi tiết

Ta có phương trình hóa học:

CH₃COOH + C₂H₅OH \(\overset{{{\text{H}}_{2}}\text{S}{{\text{O}}_{4}}\,\tilde{n}a\ddot{e}c\,\text{,}\,\,{{\text{t}}^{\text{o}}}}{↔}\)CH₃COOC₂H₅ + H₂O

n CH₃COOH = 6 : 60 = 0,1 mol

n C₂H₅OH = 6 : 46 = 0,13 (mol)

=> Sau phản ứng, C₂H₅OH dư, bài toán tính theo CH₃COOH

(1) n CH₃COOC₂H₅ = n CH₃COOH = 0,1 mol

Mặt khác, hiệu suất của quá trình này là 60%

=> Số mol este thực tế thu được là: 0,1 * 50% = 0,05 mol

=> m este = 0,05 * 88 = 4,4 gam

Đáp án B.

Ví dụ 3: Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và CH₃COOH (tỉ lệ mol 1:1). Hỗn hợp Y gồm hai ancol CH₃OH và C₂H₅OH (tỉ lệ mol 3 : 2). Lấy 11,13 gam hỗn hợp X tác dụng với 7,52 gam hỗn hợp Y (có xúc tác H₂SO₄ đặc) thu được m gam hỗn hợp este (hiệu suất các phản ứng đều bằng 80%). Giá trị m là :

A. 11,616.

B. 12,197.

C. 14,52.

D. 15,246.   

* Hướng dẫn giải chi tiết:

Đặt công thức trung bình của hai axit trong X là \(\overline{R}C\text{OO}H\).

=> \({{\overline{M}}_{X}}=\frac{46.1+60.1}{2}=53\,\,gam/mol.\)

Đặt công thức trung bình của hai ancol trong Y là  

=> \({{\overline{M}}_{Y}}=\frac{32.3+46.2}{5}=37,6\,\,gam/mol.\)

      \({{n}_{\overline{R}C\text{OO}H}}=\frac{11,13}{53}=0,21\,\,mol;\,\,{{n}_{\overline{R'}OH}}=\frac{7,52}{37,6}=0,2\,\,mol.\)

Do đó axit dư, hiệu suất phản ứng tính theo ancol.

        \(\overline R C{\rm{OO}}H\)   +   \(\overline {R'} OH\) \(\overset{{{H}_{2}}S{{O}_{4}}d,{{t}^{0}}}{↔}\) \(\overline R C{\rm{OO}}\overline {R'} \) + H₂O

mol:  0,2.80%  ↔  0,2.80%           ↔          0,2.80%

Vậy khối lượng este thu được là :

[(53+37,6) – 18].0,2.80% = 11,616 gam.

Đáp án A.